Novel Aminonaphthoquinone Mannich Bases Derived from Lawsone and their Copper(II) Complexes: Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity

Uma série de novas Bases de Mannich (HL1-HL13) derivadas da 2-hidroxi-1,4-naftoquinona (lausona), benzaldeídos substituídos [C 6 H 2 RRRC(O)H] e várias aminas primárias (NH 2 R, R = n-butil, benzil, alil, 2-furfuril) e seus complexos de Cu, [Cu(L1) 2 ]-[Cu(L13) 2 ], foram sintetizados e caracterizados por métodos analíticos e espectroscópicos. As estruturas dos complexos 1 (R = R = R = H; R = Bu), 2 (R = R = H; R = NO 2 ; R= Bu) e 7 (R = OH; R = R = H; R= Bu) foram determinadas por estudos de difração de raios-X de monocristal. Todos os compostos cristalizam em grupos espaciais centrossimétricos, com um cobre no centro de inversão. Dois L coordenam-se através dos átomos de oxigênio do naftalen-2-olato e do nitrogênio da amina secundária, formando anéis quelatos de seis membros ao redor do átomo de cobre em um ambiente trans-N 2 O 2 . A atividade antimicrobial de todos os compostos foi testada em sete diferentes linhagens de bactérias: Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus aureus. Em geral, as bases de Mannich foram mais ativas que os complexos, sendo HL11 (R = OH; R =H; R = Me; R= Bn) e HL13 (R = OH; R = H; R = Br; R= Bn) os inibidores mais potentes. O MIC para o composto mais ativo HL11 contra S. Coli foi 20 μmol L (8 μg mL), melhor que o cloranfenicol (90 μmol L) e bem abaixo da maioria dos valores descritos para outras naftoquinonas.